Pontassieve nasce in epoca pre-etrusca alla confluenza fra il fiume Sieve e l'Arno. Alcuni ritrovamenti testimoniano il dominio etrusco e romano; fu sede di vari feudi appartenuti ai Signori di Quona da Filicaia. Alla fine del ‘300 Firenze fece costruire un ponte sulla Sieve e concesse la licenza di mercato in quanto il borgo si trovava all’incrocio fra il Casentino, l’Aretino e la Romagna.

Nel 1555 Cosimo I fece ricostruire il ponte apponendo sul fianco l’emblema dei Medici. Lo sviluppo della cittadina iniziò nel 1859 con la costruzione della ferrovia Milano–Roma–Napoli che attraversa Pontassieve.

Da vedere

• Centro Storico con le antiche porte d’accesso
• Palazzo Sansoni Trombetta 
• Ponte Mediceo

Itinerari

Santuario della Madonna del Sasso
La strada dei vini Chianti Rufina e Pomino a destra della Sieve. Sulla sponda destra del fiume Sieve, si trovano numerose aziende produttrici di Chianti Rufina D.O.C.G., di Vinsanto e di olio extravergine di oliva.

Pelago
Nelle vicinanze è la splendida Villa di Altomena, in origine castello feudale trasformata poi in sontuosa villa di campagna. Via Altomena, 22 - Pelago

Reggello
Ridente paesino sulla collina del Pratomagno. Da vedere l’Abbazia di Vallombrosa